直到本科阶段末期，CZ才展现出异于常人的天赋，1999年，他与教授JeremyCooperstock共同撰写了一篇关于人工智能的学术论文。在Cooperstock的印象中，CZ是一个有个性的人，并且非常聪明，但从未料到他会成为名亿万富翁。
CZ表示，这个时期他还读了一些改变他生活的文章，并不是学术论文，而是针对典型中产阶级及普通人的入门读物，例如畅销财经书籍《富爸爸穷爸爸》：我的父母一直教导我去努力工作，找一份体面的工作。他们不喜欢做生意，直到我读了《富爸爸穷爸爸》后，我才开始思考也许我想拥有一家企业。这并不是说我一定要当CEO，而是要创造一些有意义的事业。
CZ在萌生这个想法后，与离经叛道的扎克伯格(Facebook的创办人)及其他天才亿万富翁做出了一样的选择：从大学辍学。
2000年，CZ在东京证券交易平台的暑期实习中转正，并决定不再回到McGill，而许多媒体曾报导CZ是McGill本科毕业生，这是不准确的。
CZ的数学功底及编程能力使其很快在纽约找到工作，他曾为彭博交易公司开发了期货交易软件。但4年后，上海成为当时最火热的全球商业中心，CZ决定搬到上海。
CZ来到上海时正值中国科技行业的黄金年代，科技公司正在飞速崛起，百度的李彦宏、阿里巴巴的马云及腾讯的马化腾都是在千禧年之初创办公司，当时中国科技行业的投资和发展都迎来了爆发式增长。
我被教导前往正在发展的地区，而不是已完成建设的地区。
恰逢上世纪90年代加拿大的经济衰退，逆向移民在当时十分普遍，像CZ这样从外国回到中国的人被称为「海归」，截止2017年，有近50万海归从世界各地回到中国。
但同时，中国难以应对的模糊规则和法规给CZ带来了一定困难：我不了解商业文化，不得不从头学起。
CZ进一步表示，与西方以规则为基础的企业和平等主义的文化背景下，中国的「酒局文化」十分难适应，尤其是要维系与国家官员的关系：我读过关于酒局文化的书，听过关于它的传闻。但你知道，当你真正开展商业活动，在与官员的晚宴上，他们喝白酒，他们谈论关系，有时还需要注意其他事项，这些对于我来说过于陌生，所以我不太喜欢这种做法。
尽管如此，CZ依旧在上海迅速发家致富，当时他与4名外籍人士共同创立了FusionSystems，一家专门提供高频交易系统(SaaS)的软件公司，并与高盛和瑞士信贷等全球最大银行达成合作关系。
这个阶段，CZ除发挥了自己过人的数学和编程能力，还在运营公司方面学会了如何「像销售员一样思考」，为公司签下一个又一个合约。
而一切的转机在2013年，CZ证实此前的传说，一场举办在深夜举办的牌局彻底改变了他的人生轨迹，这场牌局中，中国比特币「传教士」BobbyLee(李启元)和中国风险投资人RonCao(曹大容)向CZ介绍了加密货币。
CZ在了解加密货币后，毅然决然直接卖掉了在上海的公寓，投资了100万美元的比特币，并离开了FusionSystems，加入一家加密货币创业公司Blockchain.info担任技术负责人。
一年后，他被邀请加入加密货币交易所OKCoin(OKX的前身)担任技术长职位。与其他技术长不同，CZ会在Reddit等社交平台上与公众互动，礼貌地反驳对OKCoin和加密货币的批评。
但在2015年时，CZ与OKCoin执行长「徐明星」发生发展方向的争执而离开了公司，并掀起了口水战。在Reddit贴文中，CZ曝光徐明星指示利用交易机器人刷单提高交易量、伪造准备金证明及财务不透明的情况；作为回应，徐明星则指责CZ伪造学历等欺诈行为。
CZ的下一家公司BijieTechnology(比捷科技)是他成立币安的有力推动者，但同时也使其陷入舆论风波中，虽然比捷科技与FusionSystems一样都是SaaS公司，为交易平台提供软件。
但CZ提供技术支持的平台大多都涉及「邮币卡」交易，这是当时盛行的欺诈项目，以历史背景及稀缺性为噱头炒作邮票价格的骗局。中国《证券时报》2016年调查显示，普通投资者(尤其是老年人)在「邮币卡」骗局中损失了数亿人民币。
虽然CZ与诈骗没有直接关系，但他的技术助长了诈骗的繁荣，而中国当局在意识到这种猖獗的诈骗行径后，迅速叫停了相关交易平台，当年8月，比捷科技的大部分客户倒闭了。
离开比捷科技后，2017年加密货币牛市吸引了数百万新投资者进入该领域，且加密货币交易所Coinbase获利颇丰，CZ察觉到了机会，于当年7月成立了加密货币交易所币安。
短短一年时间，币安凭其全球客户群及几乎无管制的政策便超越Coinbase成为全球最大加密货币交易平台，新颖的策略、低廉的交易费用及少量的审查，都帮助币安从竞争对手处获得了大量客户。并且，币安在此时推出了生态代币BNB，激励客户通过交易获得代币奖励，进一步增加了用户黏性。
加密货币行业的繁荣后，随之而来便是监管，2017年9月，中国当局禁止所有ICO活动，并开始关闭加密货币交易平台，为应对监管，CZ将币安所有的数据迁移，并将员工迁往东京，结束了作为「中国企业家」的12年之旅。
虽然离开了中国，但对于一个规避监管的公司来讲，没有一个国家能够长期容纳它。币安在日本停留的时间很短，当时曾出现过币安钓鱼网站，投资者的资产被清空但币安并未对损失负责。
这一丑闻使得日本监管机构要求币安注册为交易平台，但这并不是CZ希望的，因此币安再度迁徙至加密货币友好的国家马尔他共和国，但在当地的时间也很短暂，自此币安宣布无总部运营。
币安的迁徙之旅得到了去中心化文化信仰者的赞誉，虽然世界各国的监管机构已对其非常不满，认为币安是一个无法无天的「离岸赌场」。
截至目前，币安已被曝光许多负面新闻，包括宽松的「KYC」政策使伊朗用户得以交易加密货币逃脱国际金融制裁、计划在美国成立作为「regulatorysinkhole(监管污水池)」的注册子公司，以分散美国监管机构的注意力。
但该计划最终没有实施，并且CZ表示希望在监管机构愈发不信任加密货币交易所的当下，能够进入逐步合规化的阶段。
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